Robbins, West Covina, Kaliforniya doğumludur. Mary Cecelia Robbins (1933–2011) ve Gilbert Lee Robbins (1931–2011) çiftinin çocuğu olan sanatçı, bir Katolik olarak yetiştirilmiştir. Adele, Gabrielle ve David adlarında 3 kardeşi bulunmaktadır. 12 yaşında tiyatro sahnelerinde gözükmeye başlayan Robbins, Stuyvesant Lisesi'nde de çeşitli oyunlarda yer aldı. State University of New York'un Plattsburgh Koleji'ndeki 2 yıllık eğitimin ardından 1981'de UCLA Film School'un Drama bölümünden mezun oldu.
1992'de ilk yönetmenlik deneyimini Bob Roberts filmiyle yaşadı, aynı zamanda başrolünde oynadığı filmdeki performansıyla En İyi Erkek Oyuncu dalında Altın Küre adayı oldu. Aynı yıl Robert Altman'ın The Player filminde bir film stüdyosu yöneticisini canlandırdı ve başarılı performansıyla Cannes Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu seçildi. Aynı zaman Bob Roberts filmiyle aday olduğu Altın Küre'yi The Player'daki oyunculuğuyla kazanmayı başardı. Asıl şöhretini ise 1994 yapımı Frank Darabont filmi Esaretin Bedeli'nden sonra elde etti. Müebbet hapis cezası yemiş bankacı Andy Dufresne rolüyle, tüm zamanların en iyi filmleri arasında gösterilen filmin başrolünde oynayan Robbins, efsaneler arasına girmeyi başarmıştır.
1995'te 2. yönetmenlik denemesinde Dead Wan Walking'le En İyi Yönetmen dalında Oscar adayı oldu. 1999'da 3. kez yönetmen koltuğuna oturduğu Cradle Will Rock filmiyle İstanbul Uluslararası Film Festivali En İyi Film dalında Altın Lale kazandı. 2003 yapımı Clint Eastwood filmi Gizemli Nehir'deki (Mystic River) performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar ve Altın Küre kazandı. 2011 yapımı Yeşil Fener (Green Lantern) filminde ise Hector Hammond'ın babası senatör Robert Hammond'ı canlandırdı. 2013'te Berlin Film Festivali'nin jüri üyeleri arasına seçildi.
1988'de Bull Durham filminin çekimleri sırasında tanıştığı Susan Sarandon ile 2009'a dek birliktelik yaşamış olan Robbins'in Jack Henry Robbins (d. 1989) ve Miles Robbins (d. 1992) adında 2 oğlu olmuştur. Robbins, 1.96 metrelik boyu ile Hollywood aktörlerinin en uzun boylularındandır.
