Matthew Lillard Amerika’da doğdu. Ailesiyle birlikte birinci sınıftan lise mezuniyetine kadar Tustin, California'da yaşadı. Liseden sonraki yaz Ghoulies College(1990)’da rol aldı. Matthew, 1989 yılında SK8 TV (1990) adlı Nickelodeon programının cast grubunda yer aldı. Daha sonra eğitimine devam etmek için California, Pasedena'daki Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisine katıldı. Matthew, bir arkadaşıyla birlikte, The Circle okuluna katılmak için New York'a taşındı ve 1991 yılına kadar faaliyet gösteren Mean Street Ensemble tiyatro şirketini kurdu.