Güney Boston’da büyümüş olan genç çaylak Billy Costigan’a (Leonardo DiCaprio), Costello’nun çetesine sızma görevi verilir. Billy, Costello’nun güvenini kazanmaya çalışırken, “Güney Yakası”nın sokaklarından gelen bir başka genç polis Colin Sullivan (Matt Damon) da eyalet polis teşkilatında basamakları hızla tırmanmaktadır. Üstlerinin bilmediği şey, Colin’in Costello için çalıştığı ve suç patronunun polisin hep bir adım önünde olmasını sağladığıdır. Her iki adam da, içine sızdıkları organizasyonun planları ve karşı planları hakkında bilgi toplarken, sürdürdükleri çifte yaşamları yüzünden oldukça zorlanmaktadırlar. Ama hem gangsterler hem polisler aralarında bir köstebek olduğunu anlayınca, Billy ve Colin sürekli olarak düşman tarafından yakalanma tehlikesiyle karşı karşıya kalırlar.

Joker, başarısız bir komedyen olan Arthur Fleckin hayatına odaklanıyor. Toplum tarafından dışlanan bir adam olan Arthur, hayatta yapayalnızdır. Sürekli bir bağ kurma arayışında olan Arthur, yaşamını taktığı iki maske ile geçirir. Gündüzleri, geçimini sağlamak için palyaço maskesini yüzüne takan Arthur, geceleri ise asla üzerinden silip atamayacağı bir maske takar. Babasız büyüyen Arthur’u en yakın arkadaşı olan annesi Happy adıyla çağırır. Bu lakap, Arthur’un içindeki acıyı gizlemesine yardımcı olur. Ancak maruz kaldığı zorbalıklar, onun gitgide toluma aykırı bir adam haline gelmesine neden olur. Yavaş yavaş psikolojik olarak tekinsiz sulara yelken açılan Arthur, bir süre sonra kendisini Gotham Şehri’nde suç ve kaosun içinde bulur. Arthur, zamanla kendi kimliğinden uzaklaşıp Joker karakterine bürünür.