1992'de Los Angeles'ta doğdu. Aktör Michael Eugene Osment ve İngilizce öğretmeni Theresa Osment çiftinin çocuğudur. Ağabeyi Haley Joel Osment da döneminin en ünlü çocuk oyuncularından biriydi. Kariyerine 1999 yılında (7 yaşında) Miranda Aiken rolünü canlandırdığı "The Secret Life of Girls " filmiyle başladı. 2002 yılında "Spy Kids 2: Island of Lost Dreams" adlı filmde Gerti Giggles adlı karakteri canlandırdı. 2003 senesinde bu sefer 2. filmin devamı olan Spy Kids 3-D: Game Over'da aynı karakteri yeniden canlandırdı. Asıl şöhretini Hannah Montana dizisindeki Lilly Truscott/Lola adlı karakteri canlandırdıktan sonra elde etti. Cleaners ve Young & Hungry dizileriyle kariyerini sürdürdü.