Ancak kariyerini şekillendiren filmler, Woody Allen'ın yönettiği ve kendisiyle başrollerini paylaştığı filmler oldu. 1972 yılında Play It Again, Sam ile başlayan bu seriyi takip ettiren Sleeper (1972) ve Love and Death (1975) filmleri, onu komedi oyuncusu kategorisine sokmaya yetti. Woody Allen ile çektiği dördüncü film olan Annie Hall (1977), ona en iyi kadın oyuncu dalında Oscar ödülü kazandırdı.
Annie Hall'da canlandırdığı karakterle anılmaktan korkan Keaton, bu filmden sonra birbirinden farklı birçok karakterlere hayat verdi. Looking for Mr. Goodbar (1977) ile drama oyunculuğundaki başarısını yeniden gösterme fırsatı buldu. Reds (1981) ve Marvin'in Odası (1996) ile Akademi Ödüllerine yeniden aday olmayı başardı. Ayrıca Gelinin Babası (1991), İlk Eşler Kulübü (1996), Aşkta Herşey Mümkün (Something's Gotta Give, 2003) gibi popüler filmlerde de rol aldı. Aşkta Herşey Mümkün'deki rolüyle En İyi Kadın Oyuncu (Komedi/Müzikal) Altın Küre'sinin sahibi oldu.
