1993 yılında Huntsville, Alabama'da doğdu. Babasının asker olmasından ötürü Avrupa'nın farklı yerlerinde, özellikle Almanya'da yaşadı. 10 yaşına kadar Almanya'da kalan Ryan, bu nedenle akıcı şekilde Almanca konuşabilmektedir. Profesyonel oyunculuğa Almanya'daki Amerikan üssü tiyatrolarında başladı. Chris adında bir ağabeyi vardır (gitarist ve vokalist).

2008'den 2011'e kadar oynadığı The Suite Life on Deck dizisindeki Bailey rolüyle özellikle gençler arasında büyük popülarite kazandı. Ardından 2011-2015 arasında yayınlanan Jessie dizisindeki Jessie Prescott rolüyle şöhretini sürdürdü. 2018'de başlayan Insatiable dizisinde Patty karakteriyle başrolde oynadı.

Aynı zamanda önemli bir müzisyen olan Ryan, gitar ve piyano çalabilmektedir. 2013'te kurduğu The Never Ending grubuyla kariyerini sürdürmektedir.